Den spede begynnelsen til etableringen av Mentor Medier som konsern skjedde i 1989. Da hadde Avisen Vårt Land vært toneangivende publikasjon siden etableringen i 1945. Vårt Land innledet et samarbeid med 18 andre norske aviser om et felles tv-bilag. Fellessatsningen strandet etter vel ett år, men ga Vårt Land muligheten til å overta Programbladet fra NRK. TV-Guiden Programbladet utgis fortsatt av Mentor Medier.

Nye publikasjoner og virksomheter kom til. Reklamebyrået Infoko og Genesis Forlag ble etablert, men ble etter noen års drift lagt ned på grunn av sviktende lønnsomhet.

I 1998 ble det gjort et tydelig skille mellom avis og konsern. Konsernet fikk navnet Mediehuset Vårt Land. Konsernet har gjort en rekke oppkjøp, så som Ukeavisen Ledelse (2001 overtatt fra NHO), Økonomisk Rapport (2007), Gründer (2007) og Mandag Morgen (2010). Konsernet produserer også ukeavisen Klar Tale. Mindre publikasjoner som Folket, Ny Tid og Le Monde Diplomatique har også vært i konsernets eie, men er det ikke lenger.

I 2003 tok Mentor Medier initiativ til et samarbeid mellom NTB og tidligere eiere av Universum om produksjon av tv-sider for norske blader og aviser. Mentor Medier har en eierandel på 35 prosent i det nye Universum. Mentor Medier har også mindre eierandeler i en rekke selskaper, så som Verdibanken og plateselskapet Mudi. TV-produksjonsselskapet Vidvinkel er en del av avisen Vårt Land.

I 2009 overtok konsernet aksjemajoriteten i Dagsavisen. Med et så bredt eierskap til ulike publikasjoner, ble det unaturlig å holde på et konsernnavn som var så knyttet opp til en av publikasjonene. Navnet Mentor Medier ble valgt i stedet.

I 2010 kjøpte Mentor Medier det svenske medieselskapet Swed Media, som eier Dagen, forlaget Libris og utviklingsbyrået Improove. Den svenske delen av konsernet omsetter for omlag 100 millioner svenske kroner.

Mentor Medier har i de siste årene lagt vekt på å tilby administrative tjenester til konsernets egne publikasjoner og eksterne. Det største selskapet er Mediaconnect (tidligere Distribusjonssentralen) som Mentor Medier nå eier 91,1 prosent av.

Selskapet Medieservice ble etablert i 2009, og fungerer som et inhouse byrå for regnskap og servicetjenester. Det samme gjør TM-selskapet Mediesesalg.